Le scene rappresentate nei mosaici della Villa romana del Casale oltre ad avvicinarci al profilo del suo dominus suggeriscono anche alcuni quesiti rimasti tutt’ora irrisolti dagli studiosi. La maggior parte di questi ritiene che l’edificio tardoantico e la sua decorazione musiva siano stati realizzati in un’unica fase ma non si è ancora giunti all’identificazione di un preciso lasso di tempo.
L’osservazione dello stile e dei soggetti rappresentati nei mosaici di alcuni ambienti ha condotto gli storici dell’arte ad una possibile datazione che oscilla tra il 320 e il 360 d.C.
A questa ipotesi si contrappone un’ulteriore teoria che riporta ad un periodo compreso tra il 290 e il 312 d.C. Un indizio interessante per la datazione è l’obelisco, riprodotto sulla
spina
del
Circo Massimo
, 
che decora il mosaico pavimentale dell’
aula biabsidata
, conosciuta per la dinamica scena della corsa delle quadrighe.
La sua struttura fa discutere gli esperti, alcuni tra essi ritengono che si tratti dell’
obelisco di Augusto
, decentrato nel mosaico di Piazza Armerina, forse per rappresentare il suo trasferimento in curva nell’anno 327 d.C. per fare spazio ad un
obelisco più grande
che giunge a Roma solo trent’anni dopo ad opera di
Costanzo II
.La gara sembra svolgersi intorno ad un solo obelisco, forse nel periodo in cui venne spostato il primo che attesta l’esecuzione dell’opera tra il 327 e il 357 d.C.
Una ulteriore spiegazione, induce a pensare che la raffigurazione sia stata così realizzata, per rendere leggibile il momento della premiazione e, quindi, solo per esigenze compositive.
A queste diverse soluzioni interpretative si aggiunge, per la comprensione degli anni di edificazione della domus tardoantica, un importante evento storico tramandato dalle fonti. Esso riguarda una serie di terremoti avvenuti in Sicilia tra il 362 e il 365 d.C., che possono aver interessato anche la villa del Casale, comportando interventi di ristrutturazione per i danneggiamenti subiti o, forse, di intera ricostruzione.
